凄いですね。
自作誉めて欲しいんでしょうね。
下手な人あるあるなんですが、目が鍛えられてないので自分の絵がどう見えるか客観的にみられないんですよね。
自信あるのにそれに見合う反応がないんで直接リプで送って反応もらおうとしてるんでしょう。
技術が上がればそういうことしなくなると思いますが。
でも何か恥ずかしいですよね、共感性羞恥心ってやつでしょうか。
いたたまれない気持ちが伝わってきたので、レスしてしまいました。

お話の印象のみですが、擦り寄りたいというよりは「自分も描けるよ！みてみて！すごいでしょ！」というだけなのかなと思いました。
幼稚園児が褒めてほしくて、お絵かきしたものを自慢げに大人に見せるようなものでしょうか。
相手が子どもだったら上手下手関係なく「よく描けてるね～」と言えますが、そうじゃないですからね…。
このような方でしたら窘めたりしても「何がいけないの？」となりそうなので、トピ主さんの関わらないスタンスが正しいと思います。
いずれ黒歴史になりそうな行為ですね…。

自分もされたことがあります。最初はありがとうございますと言ってましたが、あまりにも何度も何度もしてくる上に反応を催促するようにリプを送ってきたりチラチラするので、こちらへのリプに毎回画像は大変だと思いますので結構ですよ、ご自身のTLに流してくださいとやんわりいったことがあります。
いらねぇんだよなんて言えないので、かなりオブラートに包んで言いましたが、聞き入れて頂けず最終的にブロックしました。
その方も下手したらブロックされますよ。