お答えいただきありがとうございます。
作業時間は人による、というのは大前提として、締め切りを設定する際に平均的にこのくらいの期間があれば十分と感じる日数、または制作時間をお聞きしたかったのです。
もっとも、依頼する予定の絵描きに制作期間としてどのくらい必要なのかをあらかじめ確認する方なら締切の設定は相手に合わせる感じになる方は思いますが。
大多数の絵描きからすればこのくらいの期間があれば大丈夫と思う日数でも、人によっては短いと感じるかもしれませんしね。

・締め切りに対して注文が多い（細かい背景を描けとかキャラの数が多いとか）
・カラーイラストを何枚も描かせた

この二つについては仰る通り、着手前の段階で絵描き側から断ればいいだけの話ですが、体験談などを見るとラフでOKが出て進めた後に「やっぱりこうしてほしい」というような注文をされたというものが多く、そればっかりは事前の打ち合わせではどうしようもない部分もあるかと思います。
また依頼者側がOKを出した後で、やっぱりあっちのほうがいいな、やっぱりこうしてほしいなと考えが変わるのも理解はできます。リテイクについても、思い通りの絵にしてほしいと思う気持ちはわかります。
リテイクの回数や、どこまでは修正が可能か事前の打ち合わせで取り決めることもあるかもしれませんが、過去にトラブルを経験したことのある人ででなければそこまで細かく設定しますかね？

おそらくCd2S1lK9さんは早い段階から絵描きに依頼してイメージを伝えるのもお上手で、なおかつ依頼した絵描きの方とのイメージの共有が上手くいっているためトラブルになってないのだろうと思います。
表紙のことで必ず絵描きと字書きが揉めるとは私も思いませんが、相談や吐き出し系のトピックでよく見る事例としていくつか挙げた次第です。

決まった方に依頼されている場合だと「この人は大体このくらい」という目安があるでしょうし、最初に依頼した時点でトラブルが起こらなければその後もスムーズに進みそうですね。
自分の本だったら三日で表紙と挿絵数枚仕上げたこともありますが、人から依頼されたものだと二ヶ月は欲しいかな、と個人的には思います？
お礼に関しては、これも人によるんでしょうけど私の場合は仲のいい相手なら献本だけでも十分だし、CrDzK5Rcさんと今の絵描きさんは信頼関係もできてそうなので今のままでいいのではないかなあ…と。
お誕生日とかご存知ならそういうときに何かプレゼントしてもいいかもですが、贈り物や謝礼を嫌う人もいるから難しいところですよね…。

いえ、大丈夫です。
依頼され慣れているお立場からのご回答ありがとうございます。

参考までに伺いたいのですが、7ITuRfpaさんは有償依頼でイラストの制作をお受けされてる方でしょうか？
コメントの内容を読ませていただく限りではとてもきっちりとされており、そのためビジネスライクな印象を受けました。
私自身は利用したことがないのでよくわからない部分もあるのですが、そういった場合ですとあらかじめ「依頼は○ヶ月前まで」ということを提示してあるので締め切りに関するトラブルは発生しにくいのかなあと思います。

＞お互いに「ちょっと仲の良くなった者同士」特有のコミュニケーション不足が多いと思いました。

これはあるだろうなと思います。
私は頼まれたら困るようなことは絶対自分からは言わないようにしてますが、まさか本気にされるとは思わなくて…と軽いノリで言ってしまう人はいるでしょうね…。
字書きさん側も好意で言ってくれてるのに無下にするのも悪いかな…と本心では挿絵はいらないと思っててもお願いしないといけないかなと依頼してる方もいるのかもしれません。