・再録のペース
・ジャンルの年齢層
・ジャンルの規模
・作品のボリューム
などによって変わってくると思います。
2年経っていれば再録しても概ね問題はないかと。どんなに早くても初頒布から1年、完売から半年くらいは置いてもらえないと、買った本だと少しがっかりするかもしれません。
ですが、これが小規模ジャンルで供給が少ないカップリング(買い手が飢えている)ならそこまで影響は出ない気がします。逆にサークル数の多いジャンル・カップリングだと、短期間での再録を恒常的にしているサークルは購入の優先順位を下げられるかもしれないです。(大手さんで需要はあれども経済的に数を刷れないサークルさんが短期間での再録を敢えて行っている例もあります。)

私の例ですが、サークル数片手以下のカップリングで活動していて、布教も兼ねてイベント前に初頒布から1年、完売から半年しか経っていない本を期間限定でWeb再録したことがあります。
再録は閲覧数がかなり伸びたもののブックマークがあまり付かず不安でしたが、次のイベントでは頒布数が1.2〜1.3倍くらいになりました。
これが無期限の再録だと結果が変わったかもしれないと思っています。

自分の周囲では、web再録は完売から４～５年後にされている方が多いです。
またweb再録を全くしない方もいて、その方はある程度作品がたまったら、分厚い再録集を発行されています。そのためweb再録というと「もう再販予定がないので、よかったらご覧ください」という「最後のおすそわけ」的なイメージがあります。
トピ主さんのように布教目的で行うのもありだと思いますが、いろいろと心配されているようですし、イベントの参加意欲にまで関わるのであれば、無理にweb再録に踏み切らなくてもいいのではと思うのですが…。

読み手としては、短編のweb漫画を定期的に公開されているのであれば、十分だと感じます。もし長編を見せて頂けるなら、通常より多めのページ数をサンプルとして公開してもらえればいいかなと思います。普段、数ページのサンプルや、表紙と説明文だけで購入の判断をすることに慣れているので、そんなに贅沢は言わないです。

web再録されると次回から買い控えるか？については、好きなサークルさんの本であれば買い控えません。紙の本用に描かれた原稿は、やはり紙の本で読むのが一番読みやすいので、特に長編であれば紙の本で読みたいからです。装丁なども含めて眺めたいので、本の形で手元に置いておきたいという気持ちもあります。
自分の場合、購入する本は本当に好きなものだけに絞っているのと、紙の本とwebは完全に同じとは思っていないので、web再録するかどうかは購入にあまり関係ないです。（少数派かもしれませんが）