迷子になっちゃうこと私もよくあります。
そう言う時はキャラクターの行動範囲をストーリーに沿わせるんじゃなく、
キャラクターの行動原理に沿わせたりしますかね…。
AもBも譲れない事が一個や二個あるはずなので、それを守らせるために矛盾した行動とか取らせたら厚みっぽくなるのかな？

例えば恋人のAとBが買い物デートに行くストーリーなら、
ものすごく単純なストーリーラインだと「朝起きて二人が近所のスーパーに行き、帰ってくる」というものですが、
まず描き始めから取り敢えず迷子になりますね。
そこでこのストーリーラインにはめた時に、二人の譲れなさそうな所を考えます。

Aは買い物に興味がない性格（譲れない事）。Bが大好き（譲れない事）。
→Bと一緒にいられるからデートに行った。
Bも買い物に興味はない性格（譲れない事）。Aが好きだけど素直じゃない（譲れない事）。
→Aとデートしたいけど素直に言えないから買い物に誘った。

なので、二人とも買い物を渋りながらも出かける支度をしているところから始まります。
買い物デートに行くというのに文句が多いです。でもどこか二人ともデートっぽい雰囲気にわくわくしています。
ですが特にBは素直ではない性格なので、わくわく気分を隠している描写を挟みます。
AはBの事が大好き過ぎてBの一挙一動見逃さないので、そんなことはバレバレですが、Bがかわいいのでバレてないフリをする描写を挟みます。

って感じで、迷子になった時は行動原理？を基準に組み立てていきます……。
これは回答になっているでしょうか？w
ちょっとだけでも参考になったら幸いです。

キャラの内面が掴み切れている、キャラが生きているとよく感想を貰える者です。

ただこれは、

・原作がしっかりとキャラの内面を描いてくれている。

・私自身の感受性が強すぎて日常生活でも支障をきたすレベル（世に言うHSP＝他人に誤解されることが多い。昔のことをいつまでも引きずってしまうなど）

こういった理由があります。特にHSPの人は感情に特化した創作物を作ることに秀でていると言われているので、ある意味褒められやすいのも当然なのかなと思っています。その分、日常生活えげつなく生きにくいです笑。

なので、私が描く作品は泣いて笑って絶望し最後は幸せになってほっこりと１作品に全てが詰め込まれるらしく怒涛の展開（死ネタグロ描写一切なし）のようです。それは日常生活で常に感情に揺さぶられ狼狽しながら生きて来たからなのかなと思います。このキャラだったらこの悲しみをどう乗り越えるのかな、どう返答するのかな、動くのかなはすごく理解できるというか、手に取るようにわかるのです。

舞台役者さんもこういった感情把握能力が必要とされるらしく、以前役作りの話を聞いた時になるほどなと思ったのですが例えば「人前では陽気、でも実は連続殺人鬼」という役をするときは数週間日常生活でもその役として生きたりするようです。顔を洗うにもこの役ならばどうやって洗うだろうか、宅配ピザを受け取るにはどういう雰囲気で、来客できた人（友人恋人）をコロすならばどういう風に悟られずににじり寄ろうかなど。日常生活の中に役を入れ自分なりに表現していくのだそうです。

私は流石にそれはしていませんが、仕事の帰宅中とか空いた時間にふとAとBならどうするだろうか…などの妄想を巡らせたりします。今日巡り合ったクレーマーが二次創作の世界に来店してきたとしたらA、Bはそれぞれどういった対応をするだろうか。この差をパキッと考えます。実直なAならば真摯に謝り続け人柄の良さをクレーマーが気に入りストーカーになってしまう。とか寡黙で暗いBならあまりの暗さにクレーマーが心配し仲良くなってしまうなど。

現実と二次をごっちゃにしながら、行動のストックを作って行くというか。こんなことしてるの自分だけかもしれませんが。あまりに分からなくなったらまあ、原作を数十回読み直してみるのが一番手っ取り早いと思います。掴み切れないままこういうことしてたら確実にキャラ像が逸れ「解釈違う！」となる場合の方が多いですから。

長文失礼いたしました。少しでも参考になれば幸いです。

割と「ほんとにこのキャラの番外編を読んでるみたい」的な感想をいただくので、参考になれば…。
・そのキャラになったつもりで自分の作品を読んでみて、「いや違うな」と感じたら違和感がなくなるまで軌道修正する
・もし声のついているキャラだったらセリフを脳内再生して、違うと感じたら修正する
この二つを心掛けて書いています。
もしどちらを試しても直感的な判断が自分でできない時は、原作をキャラ目線で読み返します。
また、複雑な境遇のキャラがいたりしたら、そのキャラに近いものはないか、心理学の入門書を読んだりします。
とにかく自分がそのキャラの視界や思考に乗り移られるぐらい没入します。
ものすごく真剣になりきり遊びを脳内でする感じです。
空想で違う世界に行くのが好きな人でしたら、たぶん馴染むやり方だと思います。
ただこの場合、最初に作りたかった話の流れが破綻して、お話を練り直すことになって毎回つらいので、お話を優先されるのでしたら、あんまり参考にならないと思います…。

同界隈の字書きさん達から、わかる！この二人はこうだよね！こういう状況ならこうなるよね！と感想を頂く事がある字書きです。尚、文体や感覚としてはラノベに近い（アンケートより）らしいので、語彙力や文章力はお察しです。

自分はまず、【その物語】の中におけるそのキャラの性格をしっかりとつくります。原作キャラの性格は勿論ですが、二次創作はつまるところ原作では無い部分の話であり、何かしらの条件が足し引きされていると思います。
例えばカプものなら分かりやすく恋情やそれに類するものが原作キャラに追加されていますし、逆に原作ほのぼのなのにシリアスな二次なら何かが引かれていると思います。
なので、その足し引き部分を踏まえてのキャラの性格（この部分は原作よりも強めにとか、ここは薄くとか、原作と違ってここはこう）を徹底的に作り上げます。更に、実際の話では描写しない部分（くっつくまでのあれこれとか、過去のトラウマとか、考え方が変わる切っ掛けになった部分とか）も考えます。この過去を経れば原作キャラもきっとこうなる筈！という所まで構成出来れば尚良しです。
そして、いざ創作を始めたらそこから外れない様にします。書きたいのは、原作そのままではなくそのお話へ至るifを歩んだ原作キャラなので、寧ろ原作そのままだと違和感が出る可能性さえあります。なので、自分の感覚と組み上げた彼等を信じて一気に書き上げます。

上手く説明出来ずすみません。
ざっくり言うと、書きたい話と役どころに原作キャラの名前を当て嵌めるのでは無く、その場面をキャラ達に実現して貰うにはどんな条件や段階を踏みどういう性格になっていてくれればそうなるか、を考える感じですね。

遅レスですが…

「人の性格とは何か」を少し考えてみると良いかと思います。
性格診断や行動心理学などの面から見てみる、など。
これは一次・二次創作だけでなく、現実の対人関係でも有効な考え方です。

こういった性格をパターン分類するのはレッテル貼り、ラベリングと嫌う人はいますが
その人を理解する突破口としては非常に有効です。
ダメなのは、貼ったレッテルやラベルしか見ないこと、人の表面的な部分しか見ないことです。
分類した後にちゃんと中身を見る、人の内面を見ることが肝要です。
　
　
■エニアグラム性格診断
９つの分類。
調停者：平和を好む人
完璧主義者：完璧を求める人
献身家：助ける人
達成者：達成する人
芸術家：個性を求める人
研究者：観察する人
堅実家：信頼を求める人
楽天家：熱中する人
統率者：挑戦する人
https://gunber.hatenablog.com/entry/type5-summary
　
　
■９種の属性アライメント
秩序・中庸・混沌
善・中立・悪
３×３＝９パターンの分類。
　
TRPGのD&DやソシャゲのFGOで採用されています。
以前、こちらのトピックで細かく説明したので、そちらも参照して下さい。
　ストーリーの組み立て方の勉強に役立った本を教えてください。
　https://cremu.jp/topics/2571
　
　　
■MBTI・16類型性格診断
内向型(I)・外向型(E)
直感型(N)・現実型(S)
感情型(F)・思考型(T)
柔軟型(P)・規範型(J)
２×２×２×２＝１６タイプで分類。

ESTJ：誠実なデキる管理者
ESTP：理由を追い求めるリアリスト
ESFJ：調和と善意の優しい統率者
ESFP：自由でハイスピードな働き者
ENTJ：圧が強い議論好きの指導者
ENTP：真っ直ぐなマイノリティ
ENFJ：繊細な生まれついてのリーダー
ENFP：退屈に弱いカリスマ
ISTJ：誠実な責任遂行者
ISTP：マイペースな挑戦者
ISFJ：女子力の高いアテンド
ISFP：沈黙する協調主義者
INTJ：最善の最善を探す者
INTP：熟考分析する評論家
INFJ：優しく寛容な口下手
INFP：完全無欠離床主義者

アニメキャラで例えると…
https://narukinhonda.com/narushinrigaku/mbti/type-kantan-setsumei.html
https://dreamriverpress.com/wp-content/uploads/2020/03/kimetsunoyaiba-mbti-1-e1592105327811.png
https://narukinhonda.com/wp-content/uploads/2020/03/unnamed-1-1.jpg
https://narukinhonda.com/narushinrigaku/mbti/character.html
　
　
■まとめ
上記のように、性格分類と一口に言っても様々な切り口があり、また複合的な組み合わせや程度問題などもあります。
アニメや漫画などでは性格は極端に描かれがちですし、性格分類でも「どちらかと言えば」という回答で推し量るところはあります。
ただ、そういった「中途半端さ」もまた人間臭い面でもあり、そういうのも含めて「性格」なのかな、と。

私は生まれ持った「性質・人格」に、経験や教育から培われたものが合わさって「性格」が出来上がるものだと考えています。
子供の頃は大人しかった子がバリバリのヤンキーになったり、活発だった子がイジメをきっかけになったり根暗になったりもするからです。
ただ「三つ子の魂百まで」と言われるように、その人の遺伝的な思考傾向などは変わりにくかったりするのもあります。
怒りっぽい人は大人になっても怒りっぽかったり、アンガーマネジメントを身に着けたら抑えられるようになったり。
人の性格とは一葉ではなく、色んな影響が重なり合って出来るものです。