WokDPA1Rさんに同意です。トピ主さんは完全に「見返り」を求めて感想送ってるだけの状態になっています。趣味を始めたての方ならばこういったことは書きませんが、長くやってらっしゃると書いていたので厳しめに書かせていただきます。古がただふるい原作ジャンルなのか、トピ主さんの同人活動が長いのかがわかりませんでしたが、後者だと判断させていただきます。

ぶっちゃけると

感想述べたりブクマしたりする程の価値はない拙い内容＞結局のところこれです。長く同人活動しているようで、プライドが高くなり認められないとは思いますが、自分が送っても相手が返して来ないということは結局こういうことです。私も、すごく熱意的に感想を送ってくださる方はいますがその人が絵師でも字書きでも関係なく自分が感想送るほど熱意を感じなければ「ありがとうございます」だけで返します。だって思ってないのに感想書いたって相手に悪いし、自分だって嫌です。

字書きをひそやかに卑下されてますが、字書きの地位を下げているのは字書きさん自身です。私は両刀でどちらも作るがゆえどちらの苦労も分かりますし、自分が納得したものしか出さないので決して自分のことは過小評価しません。そしてただの文字の羅列でもへりくだっていたり、見返りを求めようとしたりは分かります。

人付き合いが難しいのは「こうあるべきなのにならない」とトピ主さんが思い込んでいるのも大きいと思います。長くやっていても分からないのはとても勿体ないなと感じました。自分にとって都合のいい人を探す人は、うまくいかないんです。自分の価値をこの人は「今は」分かってくれていない。でもいいや、この人の作品は好きだから。これだけでいいのに、見返りが来ないから「人間関係って大変ですね」はちょっとおこがましさを感じます。

創作趣味は、力を持たねば誰も動かせません。

お相手の方は、小説の感想を述べるのがあまり得意ではなかったのかもしれません。
イラストの感想は空リプで言っていたとのことですが、小説の感想は言えないけどイラストの感想なら言えるって人はいると思います。
（実際に見てないのでなんとも言えないですが）イラストの空リプ感想って「かわいい〜！」「萌えた…」とかで済むことが多いじゃないですか。私は絵描きですが貰うのはそういう一言空リプが多いです。
ストーリーがない一枚絵とか、萌えシチュを絵にしたイラストの場合、誰だって大した感想言いにくいと思うんですよね。だから逆に気負わず、一言感想でも気軽に伝えられるのだと思います。
それに対して小説は、ストーリーがあるだけに、感想の方も「〜の展開が好きでした！」とか「〜のシーンでの〇〇の台詞が△△を彷彿とさせて〜」とか、凄い感想言わなくちゃいけないんだろうな、と気負ってしまう人は多いと思います。
実際には一言「萌えた！」だけでも嬉しい字書きさんもいっぱいいるとは思いますが、トピ主さんのお相手さんは絵描きさんとのことなので、字書きさんがどういう感想を求めているのか察し兼ねてるのかもしれません。
「自分はこういう感想が嬉しいけど、字書きさんは違うかもしれない…」って感じで…。
ただ、わざわざ感想を送る形式ではなく、通話での会話の中で話し言葉での褒め言葉であれば、気楽に「いつも寝る前に〜」とか「いつも●●さんの書くお話に〜」っていうことは伝えられたのかな、とトピ文を読んで思いました。
真相はお相手にしか分かりませんが。

トピ主さんが感想を送っていることで辛さが増すのなら、送らなくても良いとは思いますよ。
他の方も言ってるように、感想を送る理由を見失いかけてることが辛さの一因な気がします。
なんで送るのか問い直してみて、それで送らなくて良いやと思えばそれでも良いと思います。

私はトピ主の気持ち分かるなぁ。
最初はトピ主も別に相手がRTしてないとか、自分だけがとかは思ってなかったんよね。
でもたまたま「あれ、私の作品だけRTされてないし空リプとかもないな…」って気付いた時に、なんだか向こう側の好感度ランクみたいなのを勝手に憶測してしまったんだよなぁ。
あ、あの人にとっては自分の作品は他の人と違っていいねするだけの気持ちしか引き出せてない、ランクが低い存在なんだって。
で、そう思い出したらもうそういう目でしか見れなくて、現に他の人はいいねRT+空リプありで、自分はいいねだけって事実が現実にあるから、いくら「寝る前に読ませてもらってる」とかって口で言われても信じられないし、そんなこと軽々しく言うくらいなら、その証拠にRTして空リプするくらいの熱があってもいいじゃん！と思ってしまう…。

トピ主の気持ち分かります…分かりますが、大切なのは真意は相手にしか分からないってことですね。
トピ主の感じてる気持ちが真実かもしれないし、別の理由があるかもしれない。
でも確かめようはない問題なので、気にするだけ損でもあります。
他のかたの言うように、その方に感想を送りたかったら送る、なんだかなぁと思うのであれば送らない、で自分の気持ちに従って、あまりモヤモヤに引っ張られないようにするのがいいと思います。