絶対押さえてもらいたいポイントだけ伝えてあとは多少イメージと齟齬があっても仕方ないなと思って言わずにいます
気を遣ってしまうのもありますし、「もっとこういう…」ってイメージがあっても言葉で上手く伝えられないこともあります

トピ主さんの場合は本当に何も言うことないのかもしれませんよ

自分の場合ですが、そもそも依頼する時点で「この方の描かれるものは自分のイメージと近い（普段の作品がすでにイメージ通り）」と思っているから依頼するので、そんなに心配しなくても大丈夫だと思う

何回も褒められてるなら、おそらく依頼者さんのイメージ通りに進んでるんじゃないかと思います。
何も言われないのも不安だとは思いますが、たくさん要望を出されるのもそれはそれで大変なので、良い方に捉えるのが一番だと思います。