いつも素敵な表紙ですよね、デザイン表紙にこだわりがあるんですか？とか、どストレートに聞かずに観測気球を上げてみるのはどうだろう。あと、オフ本だけじゃなく支部もやってる人なら、支部の方が気軽だからよかったらこのお話を元にした絵を描かせてもらえませんか？って聞いて、それを表紙にしてくれたりしたら、希望はありそう

上にも出てるけどまずファンアートとして貴方の作品のシーンを絵にしていいか、で聞いてそれでノーという人はいないと思うので(主がよっぽどhtrでない限り)その後は相手の動きに任せるしかない

絵描きさんが好きであることと表紙を描いて欲しいと思うかは別の問題だからどうだろう…
各々のイメージで読んでほしいからデザイン表紙にしてるパターンもあると思う
2コメの方の言うように観測気球を飛ばしてみて、イラスト表紙にも憧れてるみたいな話が出たら軽く立候補してみては
逆にもしデザイン表紙にこだわりがあるようなら申し出ない方が良さそう

人の描いた絵を見るのは好きだけど自分の作品に絵をつけられるのは嫌だという字書きさんも一定数いるから慎重に慎重を重ねることをおすすめします。
絵をつけることを希望する絵描きさんに断りを入れることが気重で、新作を発表することができない字書きさんもいるので。
上手くいくといいですね。

表紙描かせてください！ってよく言われるけど悪い気はしないから言うだけ言ってみたらいいんじゃないかな？
たとえば素敵な人に告白されたら、付き合う気がなくても大抵の人は気持ちは嬉しいだろうけど、似た感じで頼む頼まないかは別としてもそう言ってもらえるほど好意持ってもらえて嬉しい！と感じる。

うう……皆様ありがとうございます……まさしく、皆様のおっしゃる通りのことが気になって立候補できずにいます（別に募集もされてないですが）
もう少し絵師として修行を重ねて箔をつけたら「いつか描かせて欲しい」的なことを言えるかな〜と思っているのですが、まだまだ先の話になりそうです。

ステキな関係ですね！
互いが活動中のうちに「憧れです。いつか表紙絵などで一緒にご本を形にできる機会を一度持てれば光栄です」くらいサラリと追伸しておいてもいいんじゃないでしょうか

自分は字書きで、個人誌の表紙は拘りで神絵師でも辞退したいですがその場限りのコラボ（できれば絵描きさん側からの依頼が察せられるような）なら小説をゲスト寄稿するのは構いません

表紙絵挿絵がご入用ならよろしければ私にお声掛けを！ くらいがお互い気が楽な気がします
時々お声掛けいただく字書き側ですが、その時は思い出してね、みたいなのは嬉しいです
トピ主さんからはお相手の方への素直な好意を感じますし、上手くお話の流れでお伝え出来れば良いですね
私は個人誌の売上に自分の作品以外の要素が少しでも入っていると疑いたくない、という勘ぐりすぎる性格故に表紙絵はお断りしてしまうのですが、合同誌やアンソロにお誘いしやすいのでそういった好意を表明して頂くのは大変ありがたいです
そういった少し違う形で、お相手の方の作品の表紙を飾る分岐ルートもあるかもしれません