似たようなことあったから、リプとかじゃなくて全体的にかるーいテンションで
「個人的にはAくんのメイド服、私は純粋に可愛い！！！！に世界で一番似合ってる！！！！！最高！！！！と思って描いているので、あ、この人はAくんのメイド服ガチで似合ってると思ってるタイプの人なんだ〜と認識しておいてもらえると嬉しいです😭✊（もちろん似合わないのが可愛いって感じ方の人もいると思うんですが…！私はガチで可愛いと思ってるのでっ……）」
みたいなこと言ったよ（メイド服云々はフェイク）
うぜーしらねーって思う人もいるだろうけど、こっちこそ知らんわだったらコメントしてくんなと常々思っていたので
以降それでも「似合ってない」言ってくる人はスルー（Twitterならいいねだけ返す）しました

まぁ、トピ主さんが普通の男の女装を似合っているからこそ可愛いと思うのと同じように
似合ってない女装だからこそ可愛いと思う人もいるわけで、その人達を変えようとするのは無理な話だよね
それができるならトピ主さんが似合ってない女装だからこそ可愛いと思えば良いわけで
気になるならやっぱり自分から表明していくしか無い気がする
似合ってない女装、可愛いですよね！に
ああ゛っ！？どこが似合ってねぇんだよ見ろこのミニスカメイドフリルの隙間から出てくるふっとい太股をよ！！性的すぎて逮捕ものだろーがよぉぉお！！！
みたいな明らかに冗談で返しているかのようにみせつつ、自分の好みを具体的にアピールしていくことで
この人本気で好きなんだな、と表明するのはどうでしょう
返し方のノリはともかく、嫌いアピールするよりは好きアピールする方が好感度高いし楽ですよね

似合わない女装を好んで描く側なのに、言葉に疑問を持たず使っていました…もし、今までも褒めたつもりで誰かを傷つけてたらどうしよう…深く反省します。
他の方が仰っている通り、「似合わない女装」というジャンルがあるというか…「女に装う」わけですから、かわいい女の子に見える女装と対比して、女に見えない女装が「似合わない女装」と言われるんだと思います。その言葉をかける側は、ポジティブな意味で使ってると思います！「だがそれがいい」ニュアンスです。
レディビアードちゃんみたいな、筋骨隆々で男性的要素を残したままの女装を、ストレートにかわいい！と言っていいはずですよね。上記の意味だけでなく、「腐女子」という言葉に似た自虐意識があるのかもしれないと思いました。描いている側の謙遜だとしても、他の人に失礼ですし、後ろめたい存在だと無意識に刷り込むような表現になっているかもれませんね。
定型文のようになっている言葉も、今一度考えながら使いたいと思います。気づかせてくれてありがとうございました。

トピ冒頭で、また言葉狩りか〜まぁよい言葉だとは自分も思わないけど…って思ってたけど、読んだらトピ主さんが多方面に気を遣った上でどうしたらいいかな？と考えてて素敵だなと思った。

自分も「似合わない女装」が多用される界隈にいるけど、あれって似合わないってネガティブな意図よりも「女性と見紛う女装」（＝本人のスタイルを、女装のために身体を細くしたり目をぱっちりにしない）という意味合いが今は強いと思うんですよ。
勿論使われ始めた当時はネガティブな意図が強くて、それがアップデートされないまま使われてるので剥離してる面もあると思う。

だから、たとえば「男らしい女装」みたいな言葉を使っていけば、賛同する人が続いてくれるんじゃないかな。「似合わない女装素敵です！」「似合わないっていうより、男らしい女装が好きなんですよねー！」って感じなら「いや似合いませんよ」とは言われない気がする（凄くやばい人が否定してきたらごめん）

上手いやり方がみつかるといいね！