テンプレ化された性格をそのまま使うのが嫌で、ちゃんと環境に応じて変化する（生きてる）姿が書きたいってことかな？

自分は、わりと成長の余地のあるキャラを好きになるので（冷酷だけど、少しだけ情が芽生えそうな兆しを見せて原作が終わる、とか）いつもどこまで情を見せるか悩むんだけど、目安として「原作から一歩先」だなと思ってる。
原作から、一歩離れるレベルならわりと読者もついていける。たとえば、原作でぼんやり見ていた他人の不幸に、ちょっとだけ手を貸すとか。作中で描かれた絆の相手にだけちょっと優しくなる様子とか。似たエピソードを用意するとか原作で見えてた片鱗を少し進めるとかで、まだ片足が原作にくっついてる状態。

これが、「自ら率先して人助けをする」「他の作中キャラに心底感謝して気遣う」までいくと、ゆくゆくはあり得そうだけど原作から2-3歩離れちゃってる。そうすると、きちんと順をおって長めに書かない限り、読み手に違和感なく受け入れてもらうのは難しいと思ってる。

ま、趣味だし書きたいときは書くんだけどね。「◯年後でかなり丸くなった時期の話です」とか注意書きして。

二次でいいのかな
オールキャラ風のものとかよく書くんだけど、割と感想で言動がそれっぽいと言ってもらえたりする
私が意識してるのは、キャラの行動理念を自分なりに整理してぶれさせないこと、原作のセリフを暗記するくらい読みこんで口調やアニメならセリフのテンポみたいなのを意識することかな
人間なんだからぶれることもあるというのはそのとおりなんたまけど、それはキャラがスタンプやロボみたいにならないようにって意味であって、キャラらしい行動理念で動くことは変わらない気がする
スタンプっていうのは、例えばケーキが好きな食いしん坊キャラ設定だとして四六時中「ケーキ食べたい！」って言ってるみたいな
喧嘩して落ちこんでるシーンで「今日はオヤツはいいや」って断ったり、逆に「ケーキ食べたいなぁ」って言ってるけど空元気なの丸わかり、もしくは他キャラと楽しくケーキを食べてたときみたいな関係（喧嘩前）に戻りたいみたいな描き方だと人間っぽいかなって思うけど、なにがあっても「ケーキ食べたい！」って言うだけのキャラだと人間味がないなと思う
原作で完全にそういうキャラならそれでいいと思うんだけどね
行動理念を深掘りすればするだけ、人間らしくなってくる気がする
食いしん坊キャラなんかは記号的だけど、毎日のごはんを皆で美味しく食べることがなにより幸せみたいにシンプルに生きてるキャラで難しいことはあまり考えないし悩まないけど生きるのに大切なことをよく理解していて本質を突いてくるタイプ、それは家庭環境が温かくて幸せな食卓を囲んできたから、みたいに掘っていくと、いろんなシーンでこのキャラならどう動くかな、家庭環境が悪いキャラと絡むとどうなるかな、みたいに広がっていく気がする

主観でコメント失礼。意図が違っていたらすみません。

「キャラらしさとはなんなのでしょうか？」
　→あるシーン内でそのキャラが発する言動や心理に納得ができること、二次創作であれば原作で提示されているキャラの考え方が二次創作内でブレていないことかなあ。
　例：原作でメンタル強キャラが財布落としただけで泣いたらキャラらしくないと考える。

「環境やタイミング次第ではそのキャラらしくないアクションやセリフを吐いたりするだろう」
　→ある。そのキャラが行動を起こすに至るまでの心理描写があって、そのキャラの性格上の筋が通っていればらしくないとは思わない。
　例：原作でメンタル強キャラが財布落とした。その財布は亡くなった恩師からもらったものだった。
　　　恩師はそのキャラの命や精神を救ってくれた。だから焦りと悲しみと不甲斐なさで思わず涙が出てしまった、なら、行動はキャラらしくなくても心理はらしいと思える。

「直感ではその狭間に最高のキャラらしさが隠れている様な気もするのですが皆さんどう思います？」
　→キャラ設定を薄めすぎず原作に忠実すぎずが最高のキャラらしさということ？
　　個人的にはあんまり。最高のキャラらしさを突き詰めるとそれはもう原作が全てになってしまうので…。原作が何人かのライターによって、複数の形式で展開している場合は別。それはもう自分がこれだと思う原作を突き詰めるしかない。

「やっぱり毎回毎回キャラの価値観を真っ向から崩す様な葛藤イベントをおこすべきなんでしょうか？」
　→キャラらしさを表現するために葛藤イベントが毎回じゃワンパでは？ってことで合ってるかな？
　　上のコメントで皆さんが書いてくれているように、葛藤だけでなくて、普段の何気ない行動ひとつでもそのキャラらしい表現は可能だと思うよ。
　

二次のキャラらしさだとすれば、原作の口調や自分・他者の呼び方は間違えない。
あとは行動や仕草などが、そのキャラならそうするだろうというのを間違えないことが最低限だと思う。
その上で原作にはない独自解釈の行動やセリフだけど◯◯ならそういうのする/言うと納得できるモノでしょうか。
アニメなら脳内で声優さんの声でセリフを喋って違和感ありなしが一番しっくりくるかも。

良く言われるキャラへの解像度と深く関連すると思います。原作で出てきた表現やセリフをうまく取り入れたシーンを見せる、なんていうのもキャラらしいと思ってくれるんじゃないかな。
オールキャラものを書いてる人の作品は特にキャラらしいと思える/思えないは顕著に分かる。

トピ主です

自分原作読んでる時に降りてきた原作の3歩先のインスピレーションを叶えるために創作してる感がある割には「うわっプロット組むのも推敲するのもだるすぎ……」ってなって1歩目2歩目を端折って結局原作から飛躍したキャラ付けが生まれるのかなぁ…。
反省してます。次からは頑張って書きます。
あとは個人的には人間の性格は過去の出来事や環境の積み重ねで説明できるみたいな単純なカウンセリング的アプローチが嫌なのもあるかもしれない
でもこのアプローチ以外でどうキャラ解釈深めるかって言われたら全く想像できないし結局やらないといい感じのキャラ設定練れない気がするし、なんかやってみたら、いやいやこのアプローチそんな甘い話じゃないっすよってなりそうな気もするし、とりあえず次書くやつで死ぬ気でキャラ読み解いてみますわ