絵描き側だから求めてる答えじゃなったらごめん
まず実績作るの大事じゃないかなと思う
ジャンル外でもいいので友達の本の表紙描かせてもらうとか、「描かせてもらいました～楽しかったのでこういうのまたやりたい！」みたいなアピールしてると「この人そういうのOKなんだ」っていう認識はしてもらえるかも
昔は5で匿名で表紙絵募集する場所があって、そこでジャンル外の何件か受けて実績として（もちろん詳細は伏せて）支部に載せてたらフォロワーから声かかったことあるよ（今はそういう事しようと思うとココナラで有償依頼受けるとかになるかもだけど）

絵が上手い、好み、ってのはそりゃ当然なんだろうけど、めちゃくちゃ絵馬で神だけど表紙絵受けてるかどうかわからない人、神って程でもないけど好きで表紙絵受けた経験ある人だったら後者の方がハードル低くなるんじゃないかなと思ってるけどどうだろう

１５年ってすごいね…。
絵がうまいっぽいし殆どの文字書きは「こんな絵がうまい人は依頼しても表紙描いてくれないだろうなぁ」と思いそう
自分で本出してるかわからないけどオン活動してるなら自分の本でいっぱいいっぱいだなーとも考えちゃいそうだし
多分高嶺の花って思われてるんじゃないかな？有償だったらすごく高そうだし
Ｘで好きな文字書きさんの表紙絵を書きたいですと言う前に、好きな文字書きさんと仲良くなってみたら？
そういうことはやったことないのかな？
何気ない話にもリプして雑談してみたり、作業通話してみたり、その人の好きな小説を読んで許可もらって感想絵描いて送ってみたり
自分は高嶺の花と感じる絵描きさんとそういう親しい関係になって表紙絵描いてもらったこと何度かあるよ
文字書きからすると表紙絵依頼するときは、断られたらどうしようとドキドキするし、どれぐらいお礼をするべきかと悩む
だから書きたいという絵描きさんがいるのはすごく嬉しいよ。文字書きは下に見られること多いし
過去イラストを依頼表紙にしていた文字書きさんとまずは親しくなってみたらどうだろう

何度も小説の表紙描いてる・依頼されることが多い絵描きです
立ち位置的にはトピぬしさんと同じくらいかな？大手で壁だけど、覇権カプの天井とかシャッターみたいな感じではない

まず、
・知らない絵描きに突然声をかけることはない。仲がいい人に通話とかリプの流れで描くことになることが多い
・そもそも絵描きに表紙を頼まないタイプもいる

これ考えると、専属絵師がついてない字書きかつ、よくorたまに絵描きに表紙を依頼している字書きを見つけて、その人と仲良くするのが一番早いかも
自分は界隈のあまり仲良くない相互とか、知らない人から声かけられたことは一度もない。
ある程度仲良くしてる相互やオフ友達レベルの知り合いの表紙をよく頼まれて描いてます。
この場合謝礼がなあなあになるパターンがあるんですが、トピ主さんの場合謝礼にこだわってないみたいなのでそこは問題ないかな。

アンソロの表紙とかはとにかく大手とか上手い人であることが重要な気がするんですが、個人誌の表紙はそこそこ仲いい人に会話の流れで頼んでる人が多いと思う。

アドバイス本当にありがとうございます
自分の想定以上にコメントをいただいてしまい、全てに返信できそうにないです。申し訳ありません…

誰でもいいから表紙描きたい！ってわけではなく、本心は好きな小説書きさんの表紙を描きたい！表紙絵任せてもらえるくらいに親交を深めたい！という気持ちです
ですが本当に誰からも表紙絵依頼をされたこともないので、それ以前の問題（とっつきにくい、人間性に問題がありそうに見えるなど）があるのでは……と悩み、ここで相談させていただきました
自分だけでは思いつかなかったであろう部分にも理由がいろいろありそうだとわかり、非常に参考になりました
仲の良い絵描き同士で話すと「小説書きの人からの表紙絵依頼が多すぎて面倒」「依頼されたことない？嘘でしょ～笑」などと言われてしまうことが多かったのもあり、
周囲の絵描き友達・ジャンル友達にも相談しにくい状況だったのでここで正直な意見をたくさん聞けて本当によかったです

よければ「自分の場合はこういった理由があるよ」「自分はこういう人が頼みにくい」など他にもありましたらぜひお聞かせください…！

字書きです。
こないだ絵師さん側から営業受けて表紙絵依頼することにしました。
こんな感じです。

・小説イメージに沿った絵柄でのイラストをあげてくれそうだった
・絵師さん側からX上でのアプローチを受けていた
・別作品での感想絵をもらっていた
・フラスタ企画や他の方の感想絵も描いていたのでこう言うの好きな人なのかな？と思っていた
・イベントのアフターで直接営業受けた
・発行予定タイミング付近で絵師さん側の原稿がないっぽい（かなり先のイベントでのことなので互いに余裕がある）

ある程度の画力があるのであればあとは互いの信頼関係かな〜と思います。
参考になるかは分かりませんが一事例として書き込みます。

小説書きです。追加質問の「自分の場合はこういった理由があるよ」といった点について。
基本的に自分の本の表紙は必ず絵師さんにお願いしているので、以下、自分が頼む際に基準としているポイントをまとめてみました。（つらつらとかなり長いので、長い話は要約されないと読めない方は読み飛ばしてください）

→は、なぜそれを重視するかの理由。
➡は、どういった特徴があれば依頼したいと思えるか、です。

①一枚絵が得意な人か否か
→過去にログ絵は全部大好きなのに、一枚絵の表紙をお願いした時に、線ガタガタのラフ画未満を提出され、とてもではないが表紙として採用することができず、本の出版が流れたため、一番重視しています。
➡この絵、誰かの本の表紙でした！って言われても納得できる一枚絵が何枚かpixivにあると、ガンと依頼したい気持ちが湧くので、自信のある一枚絵をアップしておくといいかもしれません。

②過去に同人誌を出版しているか
→基本的な入稿方式やデータの取り扱いについて、小説書きで無知なため、安心して方式を踏襲できる方にお願いしたいため。
　これは正直必須ではないです。実際に、一枚絵がめちゃくちゃに上手い絵師さんにお願いして、何の問題もなく入稿できたこともあります。ただ、①の事例の時は同人誌を出していない人だったため、同じ轍を踏まないように、極力出版経験がある人に限っている面もあり、①の一枚絵の魅力がリスクを大幅に上回るときに限り、お願いしている、と言う形です。
➡ぺら本でもいいので、表紙に力を入れた自作の本を出版しておくといいかもしれません。

③依頼のための窓口があるか。
→壁打ち垢でも、依頼のためのメルアドやDM、pixivメッセージがあればそれでいいです。
　これがない場合は、かなり依頼するのも勇気がいります。
➡トピ主さんは既に開設済みとのことですので、割愛します。

④お気持ちツイート、自下げ、よしよしぎゅっぎゅっ待ちの人間でないこと（精神的に自立していること）
→実力とは関係のない部分では一番重視しているかも。
　私は基本的にビジネス（請負契約）として、イラストの有償依頼をお願いする形で取引を行っています。
　（二次創作における有償依頼の可否は別トピにあるので割愛します）
　そのため、交流の有無・親しさの度合いによって依頼をするしないを決めることはありません。
　Twitterで繋がったこともない他ジャンルの絵師の方に依頼をお願いすることもあります。
　※ただし、闇雲に凸するのではなく、依頼メールを送るときには、絵師の方への思いの丈、なぜその方にお願いしたいと思ったか、どのような点が好きか、などの愛は詰め込みますので、大概は快くお返事を頂けます。

→これが、今まで大きなトラブルなく、請負契約を完遂させられた理由かと思います。
　よって、社会人として、最後まで責任をもって取引を完遂させることのできるだろう人と見受けられない場合は、絶対に、死んでも、依頼しません。
　特に、「私って絵が下手過ぎる…」などとツイートして、取り巻きからのよしよし待ちをするような絵師は、取引の最中にメンタルがヘラったとき、何がどうなるか分かりませんので、依頼前にSNS等まで飛んで、該当するような人物でないかはきちんとチェックします。
➡基準は、「一緒に仕事をしたい人物かどうか」なので、ご自分のSNSをチェックしたり、他の人にチェックしてもらうのが必要かもしれません。
　※いい人であることを求めているのではないので、メンタルがヘラってる感情の不始末が出ていなければ大丈夫だと思います。

☆以下は優先度が低いポイントです☆

⑤表紙デザイン・ロゴデザイン等を含めての依頼が可能かどうか
→必須ではありませんが、デザインに疎いため、さらにデザイナーにデザインを頼まなければならないと言う場合はさらにお金が掛かる＆絵と合ったデザインであることを精査しなければならず、自分の場合は正直そこまで手が足りません。
　なので、絵師の方の過去の同人誌を見て、デザインはだれだれに依頼しました！などとある場合は、一度考えます。それでも①の魅力が勝ち、自分の原稿スケジュールに余裕がある場合はお願いします。
　ただし、小説書きの中にも、デザイン力のある人はいるので、そういう方の場合は一切気にしないかもしれません。
➡デザインをある程度勉強されている方だと、有難いですが、これはかなりケースバイケース＆優先度が低い事項なので、気にする必要ないかもしれません。

⑥界隈の人と適切な距離感を取っているか
→狭い界隈だと、かなり人間関係に気を遣います。誰が誰に依頼していて、誰と誰が仲良くて、など。
　そのため、私の場合は、基本的に依頼をする相手は界隈大手でも相互同士でキャッキャッしていない人、淡々と絵を上げられている方、依頼開放型壁打ちアカウントなどの方にお願いすることが多いです。
　小説書きですが絵に対するこだわりは強く、またへりくだる感覚もない（あくまで対等な契約関係にある）ので、最初に契約内容に盛り込んだリテイク数分は修正をお願いしますし、その際にかなり詳細な資料を集め、提示します。
　瞳にこういった形でハイライトを入れてほしい、腕の筋肉はこういった付き方をしてほしい、などの資料を綿密に纏め上げる方式での修正依頼です。
　この修正依頼の方法はビジネスライクな契約の在り方には非常にマッチしますが、これを絵に対する否定と受け取られた場合、仲がいい人同士だと逆にこじれたり、遠慮なく修正依頼をかけることができなくなる恐れがあります。
　また、完成品の満足度が自分が求める水準に達しなかった場合、ビジネスライクな関係、言ってしまえば契約が終わればそれきりの相手とは異なり、仲がいい人の場合は後々の関係に響きかねない面があります。
　よって、界隈の人と●●へ行きました、アフターはいつもの面子で♡、などと楽しく活動している方々には依頼しません。何かあった時に、いざこざに発展する恐れがあるからです。交流が盛んな大手絵師の方と仲良くなると、表紙描きましょうか？と言ってもらえることもありますが、いつも丁重にお断りしています。（自分もなんだかんだキャッキャッしている方なので、自分が絵師だったら、私みたいな人間には絶対依頼しないな、と思ったりします）
➡ただし、これが難しいところで、私のような依頼方法の人間に対して、仲いい人に表紙を書いてもらいたい！親しくなるための手段にもなるし！書いてもらったらそれだけで嬉しい！という小説書きが多いのも事実です。
　実際に小説書きの人と話していると、どちらかというとそういった人の方が多い印象です。
　なので、依頼が欲しい、という場合は交流を積極的にした方がいい……のかもしれません。
　自分は真逆な人間なので、うーん、となってしまいますが。

　初めに要約できない人は、と言っておいてなんですが、私の場合、一番重視するのはやはり①の一枚絵の魅力、かもしれません。こんなイラストに表紙を飾ってもらいたい、この一枚絵に込められた解釈って素晴らしい、デザインセンスも光っていて好きだな。そんな気持ちになれるイラストです。
　次に重視するのは、恐らく④です。説明の順番として、④に持ってきてしまいましたが、①がどれだけ人目を引いても、中身が「わたしなんて……」と言った自下げをSNSで行うようなメンヘラ傾向がある場合は、やはり絶対に依頼できません。そもそも「わたしの絵なんて……」と描いてる本人が公言するような絵で自分の小説の表紙を飾りたくないというのが本音です。
　
　また、これまで散々ビジネスライクな契約関係、と記していますが、今までに依頼させていただいた絵師の方々とは完遂に至らなかった①事例を除き、非常に良好な関係を保っています。何度も繰り返し依頼をさせて頂いている方もいますし、10万字～30万字を行ったり来たりしている長篇書きの献本を読んで、丁寧に感想を綴ってくださる方も多いです。
　交流ありきの依頼以外にもこういった傾向の依頼もありますので、交流ありき・アピールありきの方法以外も検討されると、視野が広がるのではないかと思案致します。

　以上、かなり長くなりましたが、表紙依頼をお願いする際に、いち小説書きが重視していることをまとめてみました。長文乱文・失礼いたしました。
　

字書きでちょうど表紙絵依頼をしようか考えている者です。

今お声かけしてみようかと考えている方は
・普段から交流あり、個別に感想もくれて私の作品を好きだということがわかる
・ご自身の出されている本でも表紙絵に力を入れていることがわかる
・絵柄が好み
・交流のレスポンスが早い
・スケジュールを守れそうなことがわかる（極道入稿ばかりしていない）
・普段のポストの雰囲気が自分と合う
感じの方です。

そもそも大手とか関係なく個人的に仲良くないと何かお願い事ってしにくくないでしょうか？

初対面の親しみやすさより、やり取りを重ねて親密になれる方が大事だと思います。

トピ主さんの圧の感じだとわたしは依頼したいなとはあまり思えませんでした。

依頼したい、してみたい人
・FA描いてくれた
・通話で意気投合したかオフで会ったことある
（表紙絵の相談やイメージのすり合わせがしやすそう）
・絵柄が好き、自分の話と雰囲気が合う
・カラーイラストが好き

依頼するのを躊躇する人
・Xでしか絡んだことない
・絵柄が自分の話に合わない
・カラーイラストの仕上がりが好みじゃない
・原稿戦士もしくはリアルが多忙そう
（ポジティブな内容でも、仕事や育児のポストが多い）

表紙描きたいほど好きな字書きさんとは通話とかしてないんですか？
会話の流れで「あなたの作品が大好きだし同人誌も楽しみ！もし本の表紙の依頼先に困ることがあれば力になるよ」くらいアピールしていいと思いますよ