二次創作のファンアート(三次創作？)って喜ぶ人と嫌がる人がいるから「この人は喜んでくれそう(あわよくば熱の篭った褒めがもらえそう)」みたいな相手には贈るかな
直近で贈った相手もよく会話する仲良い相手だしやっぱり交流うまいひとなんじゃない？
あとは軽いノリで贈って「いいね！」「よかった！」「これお返し！」「やった！いいね！」みたいな流れになれる関係

仲良くなった絵描きさんにDMでもらうパターンと、壁打ちの絵師さんに作品URLと共にアップしていただいたパターンがあります。
壁打ちの方にもらった時はカプで初めての10万時の長編を支部にアップした時でした　何にせよ、作品が界隈でバズるともらえることがあるな〜というイメージです。

無交流でも神作品を作ってたらファンアート描かれるよ
つまりそういうこと

私は絵描きで小説が好きでよく読むんですが
とにかく好きな作品かつ作者さんが感想に対する返信が
気さくで喜んでくれそうな方には
ファンアート送っています

最初にものすごい長文の感想を貰って、嬉しいですありがとうございます！ってテンション高く返事したら、「実は前から勝手に小説のファンアート描かせて頂いていて…よろしければ送らせて頂いてもいいでしょうか？」ってお伺いが来て「ぜひぜひ！！」ってお返事して、そこから交流続く間はいろいろなファンアートもらいました
こちらもお相手様の絵からSS書いたりもしましたね。
相手はジャンル移動してしまったのでもう繋がりは無いですが、楽しいひと時でした。

好き過ぎて描いてしまいました……！って描いてくれる方が時々現れます
厳選フォローで自我少なめ字書きです
コミュ障で引きこもり気味です
ただ、感想には気さくに返事してるのでそういう部分を送りやすそうと思われてる可能性はあります

本の感想と共にDMでもらったこともあるし、別の人に「好きな小説の好きな場面のFAをこっそり描くなどして楽しませて頂いてます…！」と言われたこともある その人の絵も好きだったので、そう言うなら見せてください！と言ったけどそれは見せてもらえなくて残念だった FAをもらったのはパロとか特殊な衣装とか、割と絵とか漫画にしやすい作品だったと思うのでそう言うの積極的に書いていけばもらえる可能性高くなるかと思うよ

突然知らない海外の方がリプライで送ってくれた（翻訳して読んでくれたらしい）凄く可愛くて幸せだった。海外の方は日本みたい様子を伺わずポンと送ってくれるかも。

相互が突然TLで引用公開
相互に即売会で手紙を渡されて開けたら前回の本のFAイラストが入ってた
個人サイトで気ままにやってたらメールや拍手で突然送ってこられる

みたいに自分はやりとりなしで突然が多い
手っ取り早いのは作品に#勝手にFA描いてくれるみたいなタグをつけてツイートすることかな？
FA大丈夫なんだ！って周知できるしそこそこ交流してたら描いてくれる人現れるかも

壁打ちで交流無しオン専の字書き
DMで感想と共にもらうこともあるし新作を支部に上げました、の報告ポストに引用でファンアートがくっ付いてたことがある
通知切ってるから気がつかなくてだいぶ後になってマロに「迷惑でしたか…？」ってメッセージが来ててやっと気がついた
毎回何枚も描いてくれるとかでなければ負担なく喜べるし嬉しい！

匿名箱で「送ってもいいですか？」って確認もらって、そのジャンルで活動してない絵師さんのROM垢でDMで貰ったことある
あと厳選フォローの5桁後半フォロワーの神絵師がぽいぴくにこそっと読んだ人にはわかる感じ(自作品のかなり特殊設定の攻め)で載せてたのをマシュマロで教えてもらった

超厳選交流のコミュ障字書き
事前にDMで「描いてもいいですか？」って聞かれてOKしたら数時間後〜数日後に「できました！」って送ってきてくれる、のパターンが多い
交流苦手すぎてひたすらTLで萌え語りしたり小説あげまくったりしてたらどれかが刺さって描きたい！って思ってもらえたみたい
交流はしないけど匿名メッセージには明るく愛想良く返すように心がけてたから「いきなりDM送っても大丈夫そう」ってヤバ人間判定はされてなかったっぽいのも大きいと思う

何回か送ってもらったことあるけど、どれも超超仲良しで頻繁に通話する絵描きさんから貰った
仲良くなったから相手がサービス精神で描いてくれた感じ
FA欲しいですアピしてないと周囲からはなかなか貰いにくいものだと思うよ
嫌がる人は嫌がるからね

送ったことのある絵描きです。
ある程度自分の作品を発表して、リポストされたり空リプで好意的な意見を頂いたりと好感触だったらDMでファンアート描いていいですかとお伺いを立てます。今の所どの方にも喜んでもらえています。
いつだったか自分の作品のファンアート描いてほしいみたいなタグが流行っていたのでそれに便乗してみてはいかがでしょうか。描きたい、でも迷惑じゃないかな、と思って二の足を踏んでいる絵描きが喜び勇んで送ってくれるかもしれませんよ。

初めて2人で会った時に「描いてほしい」って言ってもらえたからです。字書きさんの作品を元にした絵をときどきアップして「刺さった〜」みたいなこと言ってたから「私の作品でもやってほしい！」て思ってくれたみたいでした。三次創作というよりは挿絵みたいな感覚で描いています。シチュがはっきりして描くのも楽しいから挿絵好きです！！

新作を上げたあと、交流のあった絵師さんからDMで貰いました
その新作のあるシーンを切り取って描いてあって感激しました
そのしばらく前にその絵師さんの誕生日にその方が好きなキャラを描いてお祝いしたことがあったので、お返し的な意味合いはあったかも
（自分は両刀です）

字書きです。お断りしましたが、描いてもいいかというメッセージが感想とともに匿名箱に来たことがあります。その方は以前から私の作品を読んでいてくれたようで、「情景描写が鮮明に浮かぶので、とても描いてみたくなる」と言われました。特に意識はしていませんが、他の方からも情景描写を褒めていただくことはよくあります。ご参考になれば幸いです。

大手でもなんでもない字書きですが、３回もらったことあります。どれも服装や見た目に特徴があるパロに関するファンアートでした。わかりやすく・描きやすい描写のパロだと描いてもらえるのかなと。
どれも宝物だし、二次小説書いてよかったと思う出来事のひとつになっています。