「こうなりたい！」という具体的なモデルがいると、お洒落も楽しくなるのではないでしょうか。
モデルは芸能人でもインスタグラマーでも、もっと身近な人でも構いません。「素敵だな」「憧れるな」と思える雰囲気の人を複数人見繕って、その人達のインスタやYouTubeをご覧になってはいかがでしょうか。
モデルを見つけるのは真似をするため、という意味もあるんですが、「憧れ」はご自身を磨く際のモチベーションになります。反対に、この憧れが抽象的（＝モデルがいない）だと、ご自身の方向性も分からなくなり、これまでのようなお洒落疲れが出てくるかなと。
なんとなくで大丈夫なので是非「素敵だな」と思える人を探してみてください。

私自身はもともとファッションやメイク、美容に関心があったのでそういったことに関心がない方がどうすれば関心が持てるようになるかはわかりませんが、私の場合は素敵な人を見るとその人に近づきたいなという気持ちが強いですね。
顔そのものの美しさよりもヘアスタイルやファッションやメイクや体型などのトータル的な美しさを持つ人に憧れることが多いので、その人に近づくためにはこういうメイクがいいとか、その人のスタイルに近づくためにはこういう体操やストレッチをしたらいいとか、肌を綺麗にするにはこういう道具を使ってこういうスキンケアをしたらいい…みたいなことを調べて試してました。
オタクだったら多分一度ハマるとファッションやらメイクやらも調べるの楽しいと思いますよ。

とはいえ彼氏ができてるなら現状もそこまで酷くないと思いますし、興味を持てないなら無理に興味を持とうとしなくてもいいのではないでしょうか？

割とファッションに興味ある方なので、服とかもこだわりを持ってきています。
よくオシャレだね〜と褒められる事もありますが、何より自分の好きな服を着ることが嬉しいだけなので、褒められたいからとかオシャレでいたいからというモチベでは着てません。
トピ主さんも自分が楽しめるファッションの種類や方向性を先に見つけてしまった方が楽だと思いますよ。
見つけ方としては、本屋のファッション雑誌コーナーなどでピンとくるものを手に取ってみることが一番お手軽かと。
イラストに活かしたいといった目的でしたら、まずは一冊買ってみて眺めてみるのもオススメです。以前ファッション誌を買って勉強した事があり、確実に以前よりセンスは身に付きました。プロの漫画家さんもファッション誌で勉強される方は多いです。

そして、着るものにお金をかけたくない、優先して金を使いたいものがあるというのもとても素敵なことです。
納得したものに金を使い、必要だと思うことに時間を費やすようにするのが一番だと思います。
そのままのトピ主さんで十分素敵ですし、何か変えたいことがあるなら気軽に試してみる、くらいがオススメです。
欲しいアドバイスの方向性がズレていたらすみません。応援しております！

私も自分を着飾る事にはあまり興味がありません。
周囲に迷惑を掛けるような不潔感(臭いや汗など)や、TPOを弁えた服装を最低限用意しておけばいいと思う位です。
服や小物を購入する際も、職場や催し物で必要になったり、前の服が傷んだから、という理由以外では出費しません。
洋服を購入する際も、家にある服と照らし合わせて着回しがきくデザインであるとか、色合いであるとかを思いお越しながら買うので数も必要ありません。
それよりも最低限の衣服や小物の量で日々を送るのに必要なのは、色の組み合わせや形の組み合わせの知識かなと思います。
その為に、色についての書籍やファッションを解説した書籍を読みます。
これは創作の知識にもなるのでお勧めです。

何よりレディーメードはどれも流行りのデザインなのでだいたいそこそこお洒落になれます。
お洒落が好きな人は、可愛い物が好き、自分自身に興味がある、何かコンプレックスを隠す為、他人の視線を気になる……等々、何かしらの理由があってその姿になっているのだと思います。
私はファッション雑誌を覗いても、ほとんど創作の為にセンスを磨いているだけなので、自分自身の身なりは最低限であれば満足しています。

周囲がお洒落だから同じ格好をしないといけない等、やむを得ない理由がないのであれば、気持ちの落とし所を見付けた方が楽になるかもしれませんよ。
トピ主さんは、どんな格好でもトピ主さんのままで素敵です。

おしゃれって意気込まないとできないカテゴリーのような気がしますよね。なんというか、服大好き！おしゃれ大好き！メイクもネイルも気合い入れます！みたいな。
でもそう考えるとどうしても気後れしちゃって、敬遠しちゃうの分かります。

まずは、YouTubeやインスタなどでおしゃれな人を探して動画や投稿などを見るだけ、というのはどうでしょう。
同じオタクの中から探すと「この人はオタクなのに美容にも洋服にも気を遣っていて凄い…」とか無駄な劣等感抱いたりしちゃうので、オタクでない、いつもとは全然違う界隈のおしゃれさんを探すのがいいと思います。
あとは理論から入るとか。今っておしゃれをするにしても、パーソナルカラーとか骨格とか顔タイプとか、理論としておしゃれを使いこなそうという側面もあります。
ただなんとなく可愛い~おしゃれ~じゃなくて、この体型の人だとどんなスカートの形が似合うとか、そういう角度でおしゃれを切り取ってみると、なんだかイラストにも使えそうだと思いませんか？

おしゃれに興味なしです。出勤でもTシャツジーパンで行きたいくらいです。
今はコロナで同人誌即売会や公式のイベントが開催されにくくなり、なかなかオタクの方のファッションを見る機会がなくなってしまいましたね。
私の場合は、好きなサークルさんが素敵にお洒落をしていると自分もそうなりたいなと思ったことがありました。なので好きなひと、尊敬している人を真似るのもいいと思います。

それから私は、資生堂がやっているメイクアップレッスンやパーソナルカラー診断、ファンションコーディネーターを受けて、他者目線で見た自分のタイプを知り、誰かと過ごすときは自分をより魅力的に見せてくれるファッションやメイクをするようになりました。メイクとかファッションって千差万別なので自己流だと似合っているのかいないのかが判断しにくいので、客観的コメントがとても役に立ちました。
個人的に資生堂のメイクアップレッスンは東京のみで予約が取りづらいですが、めちゃくちゃおすすめです！　逆に個人でやっているアドバイザーは実績があろうがなかろうが、料金が高く感じておすすめ出来ないです。
都内や近郊にお住まいなら銀座の資生堂が本当におすすめです。口コミも合わせて調べてみてください。
トピ主さんも自分に似合うファッションが出来るといいですね。

私も興味ないですね。普段化粧もしません。一度されたことがありますが逆に恥ずかしくて外何て歩けたものではなかったです。
服も年に買う回数なんて０回のときもあります。でも流行りなどは知った事ではなく自分の好みに忠実に購入し着るため毎年買わなくてもどうにでもなりますし、出掛けるのは仕事かイベントくらいのものなので困りません。
周りに合わせる必要をそもそも感じません。最低限人に不快な思いをさせないのであれば人と同じようなオシャレをしないといけないなんてことないと思います。
ただ…最近思うのが一次と二次で違うかなという点です。イベントに参加する場合二次であればオシャレもそれなりでいいかなと思っていたのですが一次で参加となると自分自身まで見られるので緊張します。

必要はないといっても、トピ主さんの質問はどうすればモチベを保てるか…ですよね。
普通なら恋をすると変わるんだと思いますが、すでに彼氏がいらっしゃるようなので助言が難しいですね。でも彼氏がいらっしゃるくらいでしたら身なりは十分整えていらっしゃるのではないですか？

絞り出せる答えとすれば、普段興味のない私ですが「好きな感じのもの」はあるので、好きな感じの服屋のサイトを巡回すると欲しくなったりします。

お勧めはワンピース生活です。
私も服もメイクも興味なし、何より色合わせとか形が合わないとかでコーディネートがものすごく苦痛でした。
しかし、仕事柄ある程度綺麗な格好をしなきゃいけない。
なので、4.5年ジャージ素材の輸入ワンピースにジャージ素材のジャケットで乗り切りました！
ワンピースいいですよ。被れば終わり！
お勧めは紺とかのコンサバな形のやつです。それにナラカミーチェかユニクロとかのジャージジャケットで、いつも綺麗にしてるよねと言われました。騙しやすい。
今、アイロン全くかけなくて良い素材のワンピースとジャケット色々あるので、季節ごとに着回せるくらい揃えたら手間なしです。
さすがに飽きて最近違うものも着るようになりましたが、考えたくない日はワンピースです。制服化、いいですよ。
どうせ苦手なことは好きになれないので、省力化しましょう。

イメコンについて調べてみる事をオススメします。

主に最近流行っているパーソナルカラー診断、顔タイプ診断、骨格診断というやつです。

オシャレに興味のある人の中で流行しているイメージのものですが、
逆にオシャレに興味がなくて分からなくて困ってる人の方が響く内容だと思います。

なぜかというと、イメコンは全てロジカルでオシャレを分類するので「なんとなく」「感覚的に」と言われてもピンとこない方がいち早く納得出来る情報が詰まっているからです。

例えば、ウエストマーク(ベルト位置、ワンピースの切り替え位置、トップスとボトムの境目)は骨格診断ではジャスト、ハイウエスト、ローウエストで分類されます。
自分の骨格に合う位置で服を着るだけでスタイルがよく見えて野暮ったさが消えます。
同じ服でも着る人によって見え方が変わるんです。
上半身に厚みのあるグラマラス体系なキャラに似合う服もすぐに浮かぶようになります。

実際に診断するには高いお金がかかりますが
ネットで調べられる範囲でもとてもためになりますよ。

トピ主です。
皆様いろいろたくさんのアドバイスをありがとうございます！
フォローしてる絵師さんの中でキャラの私服をとてもオシャレに描いている方が何人かいるので、その人の絵をよりじっくり観察してみようかと思います！
アーティスト系の方にも服装や見た目が好みだな〜と個人的に憧れてる方々もいて、その方はYoutubeでもメイク動画とかUPされているので参考にしていきたいと思います。
彼氏が出来てもまだまだ自分の容姿には自信がなかったりするのですが、でも考えてみたら向こうから好きになってくれたので、ちょっとは自信を持っていいのかな…と安心しました。
今後困った時にはこちらのトピを読み返して、参考にします。
ありがとうございました！