依頼内容に関係なく、面識がなければ報酬を提示したほうが良いと思います。

イベント以外で遊びに行くくらい仲が良ければできた本だけとか+お菓子くらいでいいでしょうけど普通は知り合いでもない人に労力を割きたくないでしょうから可能な範囲で提示されると良いかと思います。提示額が先方と極端に合わないと返事が来ないかもしれませんがそういう場合はあきらめて他の方にお願いしたほうが無難です。

報酬を払う気もない人から依頼されたいものでしょうか？

面識の有無に関わらずただでイラストを描いてもらえると思うほうがどうにかしてます。

イラストを何かしらの形にしてもらいたいなーと思っている絵描きさんもいるにはいますがあくまで面識や依頼主が製作している物の内容にもよると思います。

あまり絵描き同士で面識のない人に頼むっていう事はあまりないと思うけど……。

女性向けか男性向けか、にもよるんではないでしょうか
男性向けなら謝礼はあって当然ですが、女性向けでは規模が小さいので謝礼は金銭が絡まない場合が多いと聞きます