日常系にシフトする手もあります。その場合は萌え描写を増やします。AとBが顔を合わせて、Bがはにかんだのを見てAが「何だよその顔」とか言うとか、そういう描写をできるだけ丁寧に小さな萌えを積み重ねていき、トピ主の考える最高値の萌えを中央付近に配置します。最後で「やっぱりA（B）は、（中央付近エピソード）をあんなに喜んでいた。またあんな風に……」とラストのモノローグに繋げるという手法があります。
トピ主はデートを組み立てているようですが、この手法は恐らくその延長線上にあります。A（B）らしい会話と、その時の感情の動きを地の文で描写していき（ここが難しいかも）、A（B）のどちらかが何らかの理由で大胆な発言をして、それをA（B）が受け止めて…的なことをラストで大切にしてこう、みたいな造りにするとかですかね

待ち合わせ失敗して右往左往
AはBの家に行ってみようと思うもBの住所知らなかったとか待ち合わせ場所間違えてたとか
留守電入ってるかも！といったん自宅に帰るB、留守電聞いて向かうもまたすれ違い
途中ではぐれる、行こうとしてた店が休みで次の店が見つからない、雲が出てきてどうするか悩んでるうちに土砂降り、バスが運休…など

今なら通話やアプリや検索で即解決だけどそれが出来ないっていう、その時代ならではのエピソードができそう
あとはポケベルのメッセージの読み間違いとか（設定的にあるのか分かりませんが）

個人的にはプリクラ撮って欲しい
初期のって画面ちっちゃくて男2人だとぎゅうぎゅうっぽくないですか？かわいくないですか

・Bが「大事な話があるんだけど家についてから話すね」と会った途端に思わせぶりなことを言って、Aが勝手に別れ話だと誤解してデート中心配しまくる（実際は豪華なプレゼントを用意してるとか、その程度の話）
・Bの知り合いに偶然あって、恋人とは言えないのでごまかしたら変な空気になる　その知人とBが仲良くて嫉妬する
自分は執着攻めが好きなのと、遠距離って実際に別れのきっかけになりやすい出来事だから、自分ならAが二人の仲を心配するような方向に持っていくかなあ
ただ、そうすると楽しい雰囲気ではなくなるし、何も起こらないほのぼのイチャイチャデートにも需要はあると思うから、その辺はトピ主の好みで
イチャイチャ系が良いなら、久しぶりに会ったBが綺麗すぎてやばい！とか、いちいちBに見惚れてAが過剰に舞い上がってる……っていうのも面白いと思う。このネタが使えるかはAの性格によるけど

待ち合わせでBが先に着く。

Bが〇〇というお店はどこですか？って知らん人に聞かれる。Bは西口ですよって言うけど、西口？ここは何口？みたいにオロオロしちゃう知らん人をAが自分も待ち合わせしてるし、駅員のとこまで案内する。
ここでA到着。すれ違い。

Bが知らん人を駅員のとこまで連れて任せられたから、さぁ戻ろうというタイミングで、Aも話しかけられて地下鉄はどこ？って聞かれる。Bが行った方向とは真逆。けど案内板に地下鉄の矢印が書いてあるのをBは見つける。

Bが案内板を指させば、聞いてきたのは重そうな荷物を持った老婆。Bは土地勘ないけど老婆を突き放せず。荷物持ちをしながら、案内板通りに行けば大丈夫か。と老婆を案内することにして、老婆一緒に地下鉄方面へ向かったところでAが戻ってくるけど、Bとはここでもすれ違い。更にBは地下鉄入口まで案内したはいいけど、あまりの人の多さに圧倒されて、自分が何口で待ち合わせをしたのか頭からすっぽ抜けちゃう。
そこからBは迷子

あまりに遅いBに心配し始めるAの周りから、ナンパしに来た柄悪い人間も増えてきてAはBを探すことにする。30分探して戻ってこよう。みたいな感じで探し始める。

あとはベタな展開で、客引きにしつこく絡まれてるとこから出会った瞬間をドラマチックに書けば山は出来るかなぁと思いました

私がよくやるのは、そのアクシデントを先に作ってからほかを埋めることかな
買い物や食事なんかは展開の穴埋めシーンとしていろんなことを調整できるから、まず核になる話の本筋を作る
思いつきだけど、都会に馴染みのないAが待ち合わせ場所（改札とか）を間違えてすれ違う、BはAに気持ちがなくなったのかもと不安になるけど待ち合わせ場所で待ち続ける、Aは苦労して正しい改札に辿り着く、寒い中でじっと待っていたBとようやく会えた嬉しさと待たせてごめんという気持ちでいっぱいになるA、気持ちが高まった2人のおうちデートとか
この場合、メインは待ち合わせになるから待ち合わせ場所をロマンティックな場所にしたりして、画像にしたとき映えそうなイメージで考えていくと起伏が生まれると思う
デートがメインにしたいなら、俺もこっちに引っ越したいと思ってるって言いたいけど重いかなと悩むAと、こっちに来てって言いたいけどAの迷惑になるかもと思って言い出せないBとのすれ違いみたいなのも面白いかも、アクシデントはその認識のすれ違いによる小さな不協和を積み重ねておいてクライマックスでケンカからの仲直りと誤解が解けるとかかな

個人的にとても好きそうなカプなので、トピ主さんの書いたお話も読みたくなってしまいました。
年下ワンコ攻×恋愛ベタで素直になれない年上受なら、やはり一番盛り上がるのはベタですが受が素直に攻への好意を表した時ではないかと思います。なので「転」を作るならB宅へ行く直前に何かアクシデントを起こし、BがAに好きだと言わざるを得ないような状況を作れば良いのではないでしょうか。
月並みですが自分なら、地元に残っている家族や友人からAに恋人ができたらしい(誤解)という話を聞いて不安になっているところ、デート中に他のカップルをたくさん見たことで「本当にAと付き合うのは自分でいいのか？相手の未来を縛っていないか？」とさらに考えこんでしまったB→それがAからはデートをあまり楽しんでいないように見えてすれ違い、B宅の前やB宅に行く電車の中でちょっと険悪なムードになる→不安な気持ちでいたことを吐露し、しかしそれでもやっぱりAと一緒にいたいBは用意していたプレゼントとともにAへあらためて告白する→思いを通じ合わせてB宅へ

みたいな感じにするかなーと思いました。
しかしそもそも論にはなりますが、特に起伏のあるストーリーを思いつかなくても、ほっこりするエピソードを重ねて情景描写を頑張り、純文学っぽい感じにするのもそれはそれでアリなんじゃないかと思います。一次ならまた別かもしれませんが、大体のオタクは推しカプが仲良くしているのを見られればそれで満足ですからね。
執筆頑張ってください！