・ラフ画をネットにあげられてしまった
こういう感じでどうですか？というラフ画を送ったら、喜んでもらえたのですが、ラフ画時点でツイッターに上げられてしまって、そんなつもりではなかったので恥ずかしかったです。一言でいいから先に聞いて欲しかった！

・苦手なモチーフなんです、と後から言われる
夜の歌舞伎町が舞台でお酒と大人の会話の駆け引きが出てくる小説…ということで、シャンパンの瓶をモチーフに使ったのですが、作中に実はお酒が駄目だというシーンがあって、苦手なモチーフだと言われました。ヒアリング不足はこちらも申し訳ないのですが、割とよくありそうなNGは先に教えてもらえると助かります。「ハッピークローバー」というタイトルなら四つ葉入れたくなるよね、とか想像しやすいと思うので。苦手な色も教えてもらえると嬉しいです。カプに使えない色もあると思うので。

・献本なかった
これは人それぞれかもですが、謝礼いただけて嬉しいのですが、本はいただけず。
正直、お金よりもお菓子よりも本が欲しいです。表紙描くのは好きな字書きさんだからなので、本がっ！読みたいっ！どうせ自分で買うんだけど！こっちもオタクなのでっ！

・ちゃんと用意するからお品書きやポスター用の画像欲しかったら言ってください
遠慮して変に拡大したり解像度無視して印刷したりしないで、お品書きとかポスターにも絵使いたいっすって言ってくれれば用意します。字書きさん、ソフトを持ってないこともあるので無理しないで取り敢えず要望は言ってみて欲しいですね。

・背幅は気にするな
小説同人誌の背幅が最後まで決まらないのは分かってるので、それを理解して表紙描いてるので、どうか毎回「背幅まだですごめんなさい」を枕詞にしないでください。頑張って…

友人の話になりますが、表紙用に描いた絵を勝手に他用途(ノベルティ)に使われてかなり怒ってました。
表紙絵として頼んだのなら、表紙以外の用途(サクカ、ポスター、目次、お品書きの書影以外の部分、ノベルティ等)に使ったり、手を加える際はきちんと相手に許可を取ってください。表紙絵の依頼と言うのは、何にでも使える絵を描いて貰ったのではなく、表紙用に絵の使用許可を貰っただけと考えて行動した方が良いです。
前コメの方のように絵描きさんが用途に応じてデータを用意してくださる場合もあります。

●されて困る
度重なる修正、工程が進んでからの修正(ラフにOKを出した下書き確認後にやっぱりポーズを変えて欲しい～等)、依頼内容の後出し、完成品以外の無断転載
●されて嬉しい
使ってほしいモチーフや色の箇条書きリスト(絶対～可能なら、のランク付き)、ぼんやりとでも浮かんでいる構図や雰囲気があるのならその資料(同人なら、既存の他人のイラストより頼む相手の過去絵の中からか、トピ主さんの棒人間ラフがいいかも)、迅速な連絡(忙しくてすぐに返信できない場合は簡素でいいので、その旨を連絡して欲しい)、ラフ等送った際の感想(とても嬉しい、モチベになる)

●先に教えて欲しい
表1だけか、表1・4か、タイトルやサークル名はトピ主さんが入れるか絵を描く人が入れるか、背景と人物を分けてほしい等の要望があるか

参考までに過去トピも貼っておきます。
　小説の表紙(見開き)と、挿絵(一枚)を依頼する際、どれくらいの期間が必要ですか？
　https://cremu.jp/topics/5548
　小説の表紙依頼などで絵描きが依頼者である字書きとその後疎遠になる
　https://cremu.jp/topics/5598
　同人誌の表紙依頼で困ったことやトラブったことありますか？
　https://cremu.jp/topics/5277

■作品を読んだ上でのお任せ
好きな作家さんの小説であれば読んだ上で表紙を描きたいという絵描きさんもいるので、それ自体は悪いことではないです。
ただ「全部お任せ」されてしまうと、読んだ絵描きの解釈と字書きが表現したかったものの不一致が不幸を呼ぶこともしばしばです。
「暗い話でしたけど最後はハピエンだったので明るい表紙にしました」「え…そういう表紙はちょっと…」
「濡れ場が最高だったのでエッ路線にしました」「あああああそれだけはやめて」
とかとか。
任せた以上はそれを使って欲しい。
せめてラフの段階で確認するようにお互いに取り決めて欲しい。
後述もしますが、何かしらのイメージだとか方向性があるなら最初に指示文として提示して欲しい。
ってあたりがこの「お任せ」のネックです。
　
　
■イメージがあるなら極力言語化して欲しい
上記過去トピで「イラスト指示書」なるものについて記載しました。
上コメさんのおっしゃるように、描いて欲しいもの、描いて欲しくないもの、絵描きのイマジネーションに期待する箇所などなど。
そういったものをメモや箇条書きでも良いので書き出しといてくれると、絵描きとしてはイメージが掴みやすくて助かります。

例えば
・学パロなのでAは学ラン、Bはブレザー。
・顔のアップなどよりも、頭から膝上くらいまでは描いて欲しい
・ポーズはおまかせしますが、AがBに飛びついたり覆い被さるようなものだと嬉しい

もちろん、最初から字書きさんに完璧な指示書を作れなんて無茶は言いません。
そもそも、依頼を受けた側の絵描きがヒアリングをすべきような内容だったりもします。
字書きさんの中でのイメージが固まってないなら、そのイメージを固める作業も脳内でしていって欲しいです。
「分からないからお任せで！」と言われて、後から「なんか違う」とリテイクだと描く方もぐったりしてしまうので…
　
　　
■配置はズラせても向き角度変更は難しい
絵の依頼で度々あるのが
「顔の向きを正面じゃなくて横にして欲しい」とか
「体の向きを斜めにして欲しい」とか
完成間際になって向きの角度をやっぱり変えたいというリテイク要求です。
3DCGじゃないので、そう簡単に向きは変えられません。

依頼する側も角度をどうしようか悩むのは大いに分かりますが、ラフの時点で決まったことを変えられてしまうとかなり工数的にもロスになります。
そのためのラフ確認なので、一度決まったことは極力ひっくり返せないという前提があることを知っておいて頂けると助かります。

リテイクで何度も工程が出戻りになる、そもそもリテイクが多いといったことが起こると、もうその字書きさんからの表紙依頼は受けないってことにもなってしまいますので…
　
　
　
基本的に双方向のやり取りなので、当然絵描きとしても字書きさんに配慮や意図の汲み取りはしますが、
同様に字書きさんとしても絵描きの事情や作業のことを知ることで適切なコミュニケーションが図りやすくもなります。
お互いに気持ちいい依頼取引ができるように予め知る姿勢を持ってるトピ主さんは素晴らしい人だと思います。
絵描きとしてアレコレとついつい言ってしまいますが、すべてを字書きさんが気をつけたり守る必要はありません。
知っておくだけでも違う、ということなので。