> 自分の描きたいもの、見せたいところ、伝えたいことがよく分かりません。
私はばーんと完成イメージが浮かばないときはこの部分をまず考えます！
キャラを構図に合わせて描くのではなく「何を見せるか」に構図を合わせるのです。

例えばバレンタインでは、
・普段見せない表情を描きたい→顔のアップ→上目遣いの方が可愛く見える→正面ではなく俯瞰図に変更
・チョコを見せたい→目のいく顔まわりに持ってこれるように手を動かす→チョコが前面にくる角度にして奥行きを出す
・二人の絡み図を描きたい→「チョコを食べさせる」「渡す前で隠している状態」「もらった後で抱きしめている」といったシチュエーションから考える
などです。大体は表情、見せたいモチーフ、シチュエーション、これらの要素を合わせてとにかくこねくり回します。

あとはやはり参考資料を探すことでしょうか。個人的には写真集やソシャゲのカードイラストがすすめです。
パクリにならないよう描くときには自分で考える必要がもちろんありますが、それぞれ見せたいポイントが考えられて作れていると思うので「このカードはここを見せたいんだろうな」といったことを考えてみると面白いですよ。

私の場合は、描きたくなったらなんとなくここらへんにこのキャラ、ここにこれがあって、こういう表情というのが自然と思い浮かびます。絵を描くことに慣れてきたのか今はそこまで悩んだりはしないです。

キャラメインで描きたいのであれば、人物画を参考にするところから始めてはどうでしょうか？
今パッと頭に浮かんだのはフェルメールですが、古今東西の画家の人物画を参考にキャラを描いてみると、少なくともバリエーションは自分のなかにストックされていくはずです。
人物画は文字通り人物がメインなので、そこまで捻った構図があるわけではありませんが、有名な作品はものすごく人物が魅力的に描かれています。ポーズや表情はもちろん、光の当たり具合、物体との関係性など…そういうストックが貯まったらそこからアレンジを加えていけば、自分なりの作品を新しく生み出せるかもしれません。
「こういうポーズのあのキャラ」「こういう風景の中にいるあのキャラ」のように、作品をただ見るだけではなく、興味を持って観察することはとても大切です。

連想や具体化といった思考が少し弱いのかなと思いました。
後は構図のバリエーション、描きたい構図と描ける構図のギャップ、などでしょうか。
　
　
■連想
「リンゴ」から連想されるものは何でしょうか？
果物、赤、ジュース、うさぎりんご、梨、iPhone、青森県、万有引力、禁断の果実、などなど。

そういえば、日本ではとかく大きさが揃ったリンゴがスーパーなどでは好まれます。
そのため、小さすぎたり大きすぎるリンゴというのは規格外で廃棄処分されることがほとんどです。
しかし、欧州では小さめのリンゴがとにかく好まれ、中国では大きめのリンゴがとにかく好まれるそうです。
そこでリンゴ農家が規格外のリンゴを欧州・中国に輸出したところ、飛ぶように売れたそうです。

ということを私は知っているので「リンゴ」というお題であったら
中国人と欧州人が並んで食べてるリンゴのサイズがまるで違う絵を描いたりするかも知れません。

これは言ってしまえば、思考の連鎖反応です。
連鎖反応が起きやすくするには、とにかく知識や経験など、思考の材料をたくさんイップットすることです。
インプットが少ない人は、この連想力が弱く、ネタやアイディアも種類や数も少なく、偏りがちです。

また、１つのテーマで他の人がどういった絵を描いているのかというのも大変参考になります。
同じ内容で描いてしまうとそのまま盗んだのと変わらないですが、自分の中でインスピレーション・閃きを導くための材料として他人の作品を見て回るのも良い刺激になります。
美術展や街中の散策をする人は、このインスピレーションが秀でていることが多いです。

とにかく、外部から刺激や情報を取り入れて吸収することです。
「アイディアは既存の要素の新しい組み合わせに過ぎない」とジェームズ・ヤングは言いました。
アイディアマンがアイディア豊富なのは、情報の引き出しが多いからに他なりません。
　
　
■具体化
抽象化の反対です。
トヨタ、ホンダ、日産と聞いたら車が出てくるのが抽象化です。
車と聞いてトヨタ・ハイエース、ホンダ・オデッセイ、日産・GT-Rが出てくるのが具体化です。

具体化も抽象化も連想力と似ていますが、少し違います。
連想とは横の情報の繋がりです。
抽象とは上の情報の繋がりです。
具体とは下の情報の繋がりです。

例えば「リンゴの食べ方」と聞いて、どれだけ具体的な例を挙げることができるでしょうか？
丸かじり、8等分に切る、すりおろし、アップルパイ、丸焼き、などなど。

では「リンゴを丸かじり」するとき、どういう丸かじり方があるでしょうか。
リンゴを片手で握って丸かじり、リンゴを両手で大事そうに持って少しだけ囓る、リンゴのヘタ部分をつまんで大胆に囓る、リンゴを握った手はあまり動かさずに口や頭の角度を変えながら行儀悪く囓る、などなど。
丸かじりの方法１つとっても、人によって違いがあったりします。

この具体化ができれば、モチーフであったりコンセプトに対して「具体的なイメージ」も掴みやすくなります。
バリエーションの幅というのは、具体化の幅でもあります。
こういった具体化思考をする時には、人間観察であったり他人に興味を持つこと、知らないことに興味を持つ姿勢が大事になってきます。
　
　
■構図の幅
これに関しては次の３要素が基本だと考えています。
・ポーズ
・アングル
・画角、パース
・配置、レイアウト
このあたりも結論から言ってしまうと、知識や経験といった引き出しの数が決め手だったりします。

カッコいいポーズや可愛いポーズをどれだけ知っているか、
どんなアングルでも描ける技術を持っているか、
絵の大胆さがます広角や魚眼のパースでも描けるか、
画として映える絵のレイアウトを知っているか。

モチーフだけでなく、絵そのものに対しても連想力と具体化のための知見は必要です。
日頃からポーズやレイアウトの研究、アングルやパースが変わった絵を描く練習をしているかどうかです。
そのためには、他人の絵をよく見ること、多く見ることも大事です。

構図については、私もコメントした過去トピをいくつか貼っておきます。
　イラストの構図はどうやって思いついているんでしょうか。
　https://cremu.jp/topics/384
　イラストの構図やポーズが決められません。
　https://cremu.jp/topics/1603
　イラストが反応されないことに悩んでいます。
　https://cremu.jp/topics/7804
　パースのついた人体絵の練習のコツ、教えてください！
　https://cremu.jp/topics/5755
　
　
■バレンタイン
一応、トピの主題が「思考の流れを教えて欲しい」とのことだったので、バレンタインをテーマに絵の思考をしてみます。
　
　
【パターン１】
バレンタインに限らず、プレゼントで「私自身」っていうのは鉄板ネタだなー。
裸にリボンとか巻いたりしちゃうやつ。
とあるVtuberが「最後にとっておきのチョコが、わ・た・し」って言ったらリスナーから「賞味期限切れです」とコメントされてブチギレてるの面白かったなー。

裸エプロンで座っている女性が「チョコか私か」と選ばせる。
せっかくだから、一人称視点っぽい絵にする。
チョコを受け取ろうとして、チョコを掴んでいるのが分かる視点者の男性の手を描く。
女性がチョコを渡すまいと力いっぱい腕をプルプルさせている。
「私を選べよ…！」と言いたげに、恥ずかしいような睨みつけているような表情。
　
　　
【パターン2】
バレンタインの前日で、多くの人が準備をしたであろう13日。
「13」は不吉な数字として知られています。
そしてアル・カポネは1929年2月14日に「血のバレンタイン事件」を起こした。
名前だけ独り歩きしがちだけど、インパクトある事件名だよなー。
トミーガンは名銃。

チョコを溶かして作っているが、顔に跳ねたチョコがどうみても血にしか見えないようなイメージの絵。
目からハイライトが消えてる少女、顔に溶けたチョコが跳ねて付いている。
チョコを混ぜるために電動ドリルに付けた撹拌機を使っている。
台所の台と同じ高さ、まな板の向こう側から捉えた画だと見栄えが良さそう。
手前には切ったチョコがのっているまな板と、やや溶けたチョコが付着した包丁。
後ろには、それを不安そうに見ている友人や家族を配置してもいい。
　
　
【パターン３】
チョコを渡している絵が描きたい。
２キャラ、男子と女子。
やや引いた画がいい。
舞台は学校、２階の窓から、１階の男子にチョコを落として渡す・渡そうとしている女子の画とか良さそう。
建物の壁に対して正面の構図。
１階は昇降口か、普通の教室の窓でもいい。
キャンパスは縦長で上下感を出す。
２階から投げて渡そうとするヤンチャそうな女子と、それに身構える気弱そうな男子。
２階からほぼ自然落下で落としてる大人しそうな女子と、それを片手で受け取ろうとする運動神経良さそうな男子。
どっちのパターンも良いし、いっそ４キャラでもストーリー感が出て良さそう。
　
　
【パターン４】
せっかくのハート型チョコレートを作ったけど、渡した後に割れてるトラブルとかあると悲しいですよね。
目の前でハート型チョコを割られるのも無神経そうで…それが良いってM気質の人もいるかも知れない。

ハート型のチョコレートを「ハートが割れる」ように噛み付いて歯と手で真っ二つに割る男キャラ。
バストアップ構図、横顔、割れたチョコ同士が十字交差するように頭と手の角度を調整、目は見下し気味、ギザ歯を強調、割れたチョコの欠片が手前に飛んでいる。