かぶる可能性はあるけど、最初ならてんぱ○さんの文字入れサービスを勧める。
格安最速でやってくれるので、テンプレバッチリ決まっててそれ以外の話は聞かないし漏れがあるとずばっと指摘してくれる。
どうしても自分の本の表紙だと期待値が上がっちゃって、○円も払ったんだから作品についての思い入れを聞いて作ってくれるはず……みたいな気持ちを持っちゃって裏切られたような気持ちになりがちだから、それは料金に入ってないんだな！と自覚できるのが一番ありがたかった。
話を聞いてくれて、内容に合ったものを作ってくれる場合には桁の違う金額が必要なんだということもわかるし、その上であの格安でやってくれるありがたさもわかる。
5000円とか数万とか出すと安くはない買い物な気持ちになるけと、0から作る人にはほぼ手間賃だけなんだよね。
最初は期待値が特に上がりすぎるから、出せる金額を抑えてミニマムから始めるのをほんと勧める。体験した上で、もっとこうしてほしい、が具体化してからの方が他のサービスを選びやすいよ。
なにより、やっぱり作り慣れてて早いのに文字入れデザイン綺麗だと思うてんぱ○さん。数倍出しても満足いかずにこっちに頼み直したことあるもの……。

ココ〇ラで依頼数回依頼しました。小説でデザイン表紙です。
正直、数回頼んだ中でこれはいいなと思ったのは1回だけでした。それもリテイク出してなので…（全て別のデザイナーさんです）
依頼して代金もお支払いしたけれどどうしても納得いかなくて使わなかったこともあります。
金額によってリテイクの数も様々ですが、あまりに最初から練り直してほしいパターンだと追加料金が大幅にかかってしまいますし、なかなかイメージがうまく伝わらなくてもどかしいと思ったことばかりです。
ポートフォリオを見てこのようなイメージでお願いしますと具体的にお願いしてもあれ？となったり…。
ポートフォリオってやっぱりデザイナーさんの自信作というか、上手くできたものを目立つように載せてくださってると思うので、なかなかあのクオリティのものにはならないんですよね。
当たりがでるかイチかバチかみたいなところあると思います。

私も2さんの言うように、最初はてん〇るさんお勧めいたします。
バリエーションも豊富ですし、作例もたくさん載せてくださってるので絶対にこれ！と自分に近いイメージのものが見つかるかと。

デザイン表紙の場合、イラスト無しで追加料金をとられる、そもそも受け付けていないことがあります。依頼要項をよく読むのと、デザイン表紙を多く受けている方にお願いするのがいいと思います

自分は作りたい表紙のイメージを思い描きながらポートフォリオを見て、この方のデザイン好きだな～と思えるデザイナーさんに依頼してます
何回かお願いしてますが外れたことはないです

・作りたい表紙の雰囲気を考えておく。とりあえずポップなのかシンプルなのか綺麗めなのか暗めなのか…ぐらいの超ざっくりなイメージはあったほうがいいです
・予算、スケジュールを設定する

上２つがざっと決まったら検索をかけて、
・デザイナーさんのポートフォリオを見て、表紙のイメージに近そうなものを探す。作りたい表紙の雰囲気に近い作例がある、そのジャンルが得意な方がおすすめです(プロフィールに記載されていたり、ポートフォリオの作例数であたりを付ける。自分が好きだと思える作例が多い方がいいと思います)
・デザイナーさんの目星がついたら予定や依頼料を確認する(ポートフォリオ見る前に絞ってもいいかも)

結構時間を取られるので、慣れていない、デザインに強いこだわりがない、言語化が難しい…などであれば、上コメでおすすめされているような初心者向きのデザイナーさんのほうがわかりやすいと思います

いつもココナラで同じ方にお願いしてます
ポートフォリオの中の作品どれも凄く好みで、この中のどれになってもいい！くらいのつもりでお願いしました
最初の期待度は下げておいた方がいいというのはそうだと思います
印刷会社の規定とかテンプレートとか慣れないことで四苦八苦する必要がない、表紙の事を考える時間を節約して本来の中身（小説）に力を注げる、この二つがほんとメリット
最初から高価な設定の人は避けて（高いんだし当然やってくれる！とこちらも期待してしまう）、失敗してもまあいいか（最悪採用しなきゃいい）と思える価格帯の方からお願いしたほうがよいかと…
途中のやりとりや、どの程度こちらのことをくみ取ってくれるかは、相性もある気がします

字書きです。トピ主さんも書いているサイトなどを使って何度もデザイン表紙依頼をしたことがあります。ちなみに最近も作ってもらいました。他の人のコメントとは少し違う感想だと思うので参考になればと思って書きます。
私もトピ主さんと一緒で執筆に集中したい、依頼することでよりいい表紙にしたいと思い過去お願いしてきましたがデザインが気に入らなかったことは一度もなかったです。ちなみに全て違う人に作ってもらっています。
お願いする上で依頼側として意識したこと、注意したことをお伝えしますね。

依頼先さんによって人それぞれの進め方になるのですが表紙デザインにあたりほぼ全員の方が「ヒアリングシートの提出」を希望されると思います。これは本のサイズや内容、どんなデザインにしたいかの希望シートになるんですができる限り具体的に丁寧に書くことがとても大事です。その情報から汲み取ってデザインを考えてくださるので可能な限り自分が希望する表紙像を具体的に書いた方がいいです。色味や雰囲気、あとその人のポートフォリオで好きな雰囲気やこういう表紙にしたいと思うデザインがあればそれを伝えるといいです。同時にこれはやめてほしいと思う雰囲気なども聞かれると思うのでそこもしっかり書きましょう。私は毎回ヒアリングシートにすごく時間をかけていました。事前に希望するデザインの雰囲気を考えておくとラクですよ。

デザイン案の数の話をします。
基本的に表紙デザインは1案のみ人が一般的ですが探すと2案出してくれる方や追加料金を出すと対応してくれる人が多いです。もし表紙のイメージがあまりできていなかったら複数案出してくれる人に依頼するといいです。実際に私はこれでとても助けられました…。
表紙像が定まっていない中でデザインを選べるのはめちゃめちゃいいのとイメージがはっきりできていないと正直に伝えることで全く雰囲気の違った2案を出してもらえました(私がそうでした)
選べる選択肢があるというのは大きいです。もちろんイメージがはっきりしてれば1案で全然いいと思います。

仕事でプロのデザイナーとやり取りをするので依頼についての勝手はわかってたつもりだったんですが、今まで5名程の方に依頼してそのうち3名は微妙なクオリティ、対応でした。
中でも途中で連絡取れなくなったり、体調不良とかで納期過ぎたりその前の連絡もしてこなかったり、正直プロとしてはやってないんだろうなという印象の酷いデザイナーもいました。
早いけど素人？みたいなクオリティだったり（料金万超え）、がっかりした事の方が多かったです。
知名度と評判が高いか、個人的に実績多くて前払いの方がしっかり対応してくれた感じがします。
向こうとしても初稿出して後払いだからそのまま依頼者と連絡取れなくなったとかも多くて対応もクオリティも雑になってるのか？とも思いました。

出来ればこの人のデザインのファン！ぐらいに思える方を見つけて、ファンになったきっかけの事例を提示してこういう感じにしたい！って明確に伝えたら近くなるんじゃないかと思います。お任せにしたら酷い人は割と雑なもの出されますよ。

コ◯ナラで５回、それぞれ別のデザイナーさんに依頼さた。
依頼の際に気をつけた方がいいことは正直ない。
表紙の出来はデザイナーさんとの相性や運に左右されると思う。

参考画像つけてかなり事細かに指示しても、指示した内容とまったく違うデザインになることもあるし、ふわっとした要望だけで期待以上のデザインを作ってくれる人もいた。
後者の人はリピートしたけど、細かく指示しても素敵なデザインにしてくれた。

デザイナーさんは、どの系統でもデザインできます！が売りの人より、この人はこの系統得意なんだっていうのがはっきりしてる人を選んだ方がいいかも。

あとは私だけかもしれないけど、返信遅い、納期遅れるなどで低評価ある人のほうがクオリティ高かった。
返信早い、文章も丁寧な人の方がデザインはあれ？って思うものが多かったかな。

トピ主です。
こんなにたくさんの回答をいただけると思っておらず驚いています。
コメントくださった皆様ありがとうございました。
まとめての返信とさせていただきますがご容赦ください。

てん○るさんは他の方の本の表紙で見たことがあったのですぐピンときました。
テンプレがしっかりしていると依頼時も齟齬が少なく安心できますよね。
印刷所にも表紙作成サービスがあるのは知りませんでした。よく見てみたいと思います。

自分の出来ないことにお金を払ってやってもらう、金銭が発生しているからそれなりのクオリティは求めたい、と考えてしまっているので
依頼の期待値は下げた方がいいとのコメントがすごく刺さりました。
２案出してもらえる、もラーメンと寿司くらいの違いがあると思わず、どのような２案なのか確認したいと思います。

まずは依頼できるようにしっかり本文執筆をすすめます。
ありがとうございました。